En la segunda mitad del siglo XV, Doña Juana de Portugal, de la dinastía Avís, reina consorte de Castilla y León por su matrimonio con Enrique IV, tuvo que estar encerrada por motivos políticos desde las Navidades de 1467 hasta agosto de 1468 en el castillo de Alaejos (Valladolid), bajo la custodia del arzobispo de Sevilla Alonso Fonseca y Ulloa, señor de las villas de Coca y Alaejos.
Durante su estancia en el castillo-fortaleza de la villa tuvo una aventura amorosa con Pedro de Fonseca y Ulloa, sobrino del arzobispo y biznieto bastardo de Pedro I el Cruel, siendo el resultado un embarazo y parto gemelar de dos niños llamados Pedro Apóstol y Andrés de Castilla y Portugal, lo que contribuyó a cambiar el rumbo de la historia de Castilla
Doña Juana de Avís se convertía así en la primera reina de Castilla que le había sido infiel a su esposo. El suceso pasó a la historia como «el desliz de Alaejos», y perjudicó a Juana la Beltraneja en sus pretensiones de alcanzar el trono de Castilla y favoreció a su tía Isabel para conseguirlo.