Tras el proceso de consolidación de la dinastía de los Trastámara, teniendo en cuenta que la nobleza y el clero del reino de Castilla y León estaban divididos en dos sectores, los partidarios del rey Pedro I el Cruel, derrocado en la batalla de Montiel y asesinado por su hermanastro el rey Enrique II de Trastámara, se posicionarían contrarios a los preceptos legislados por el nuevo gobierno, elegido por su majestad Enrique II, y buscarían apoyos para auspiciar varios frentes abiertos que desestabilizaran la monarquía recién estrenada.
Casado con Juana Manuel de Villena, antes de proclamarse rey del reino de Castilla y León tuvo que luchar contra el servilismo protector del rey derrocado, establecido
en los territorios de Portugal y Navarra, y apoyado por Inglaterra. No obstante, ante una debacle a corto plazo del ejército castellano por la anexión de Inglaterra a los reinos de Portugal y Navarra, su majestad Enrique II fue en busca de su pariente Alfonso IV de Aragón para hacer uso de su gazmoñería para convencerle de que anunciara el matrimonio de su hijo Juan de Castilla con su hija Leonor de Aragón. Del matrimonio de Juan y Leonor nacieron dos hijos, Enrique y Fernando, poco afortunados en su niñez por el fallecimiento de su madre a los tres años de nacer el mayor y a los dos el menor. Pero hay una anécdota curiosa para darse cuenta hasta dónde llega la usura de los monarcas. A su hijo Enrique le habían prometido en matrimonio con la infanta Beatriz de Portugal, ocho años mayor que él, y al enviudar su padre, el rey Juan I, anula el compromiso de su hijo para casarse él con ella, sin cumplir la mayoría de edad, sin otro afán que no fuera el de heredar la Corona de Portugal.
El infante Enrique se casó con su pariente Catalina de Lancaster. Mientras que su hermano, el infante Fernando de Antequera, se casó con Leonor de Alburquerque.